Наступну назву було отримано в 1925 році – на честь Християна Раковського, радянського дипломата. Не зважаючи на те, що він був уродженцем Румунії, життя Раковського було тісно пов’язане з Україною. У 1918 році він очолював ЧК в Одесі, пізніше був головою більшовицької делегації на мирних переговорах із Українською державою. А в 1919 році займав ряд керуючих посад в уряді маріонеткового УСРР. У 1928 році Раковський був репресований, але це не вплинуло на прилуцьку владу – вулиця й далі носила його ім’я. У той час як в Одесі, наприклад, вулиця Раковського була відразу перейменована на Кооперативну. У 1934 році Раковський був помилуваний, а наступний раз заарештований лише в 1937 році. Саме тоді прилуцька вулиця отримала нову назву – 5 грудня.
Що ж то за дата така? Саме 5 грудня 1936 року надзвичайний 8-й з’їзд Ради СРСР прийняв нову Конституцію, яка ще отримала неофіційну назву «сталінська». Саме вона, певно, була найдемократичніша з Конституцій у плані свобод громадян, але… лише на папері. У житті ж було інакше. А 5 грудня було визнано всенародним святом. Таку назву вулиця носила аж до 1989 року, коли була вчергове перейменована на Кустівську – бо ж знаходилася на Кустівцях, прилуцькому побутовому районі.
І лише рішенням сесії міськради від 31 травня 2001 року вулиці була повернена історична назва – Михайлівська. Ось така строката історія однієї з вулиць нашого самобутнього міста Прилуки.

За інформацією краєзнавчого музею